La Imagen de María Santísima de los Dolores se encuentra bajo el arco de piedra de la desaparecida Capilla de las Cruces en la Parroquia de Santiago. Es la segunda Imagen de la Virgen delos Dolores que tiene la Hermandad.
La talla fue donada por los señores Condes de los Campos de Orellana, Don Miguel Granda Torres y Doña Dolores Losada Lasso. Fue tallada en 1964, es una de las mejores obras del imaginero sevillano Don Sebastián Santos. Tiene la peculiaridad de tener los brazos articulados. Las manos tan difíciles de conseguir son bellísimas y la expresión de su rostro de un dolor contenido, sin desgarros.
El 10 de abril de 1965, coincidiendo con el primer día del Quinario, fue bendecida solemnemente por Don Delfín Martín Recio. En el año 2011 fue restaurada por D. Sebastián Santos Calero, hijo del autor y Catedrático de Bellas Artes.
La Corona fue realizada en el año 1964 por el orfebre sevillano Don Fernando Marmolejo Camargo. Realizada en metal plateado, dorada con oro fino, y embellecida con piedras y estrellas. Fue restaurada en 2012 por los hermanos Marmolejo.
La Virgen de los Dolores dispone de una saya bordada en oro fino de mucha riqueza y realce sobre terciopelo granate. Realizada en el taller sevillano de la Señora Viuda de Carrasquilla, en el año 1967.
Manto procesional, bordado en oro sobre terciopelo azul, fue estrenado en el año 2002. Fue confeccionado en los Talleres Ntra. Sra. de la Merced de D. Francisco Franco de Corio del Río.
Los señores Condes de Campo de Orellana, el Excelentísimo Sr. Don Miguel Granda Torres y su esposa, la Excelentísima Señora Doña Dolores Losada Lasso, deseosos de seguir la tradición protectora sobre la Cofradía que inició la Señora Condesa viuda fallecida, ofrecen la adquisición de una Imagen de Dolorosa digna de presidir la Cofradía junto con la magnífica talla del Cristo de la Buena Muerte.
A finales del verano de 1964 concretan el ofrecimiento avisando a la Cofradía que en Sevilla han visto varias Imágenes talladas que son de su agrado. Don Vicente Ruiz Sáenz, Hermano Mayor, acompañado por Don Delfín Martín, director espiritual de la Cofradía, emprenden a primeros de octubre un viaje a Sevilla.
Sebastián Santos Rojas (Higuera de la Sierra, provincia de Huelva, 1895 - Sevilla, 1977). Desde pequeño se sintió atraido por el arte del modelado, en 1919 se trasladó a Sevilla, ciudad en la que inició su formación artística en la escuela de artes y oficios, donde tuvo por profesores al pintor Gonzalo Bilbao y al escultor Francisco Marco Díaz-Pintado.
Es un escultor que, sin haber practicado el modelado natural, tiene un conocimiento de la anatomía sensacional y un sentido del "todo", ese sentido de la totalidad que generalmente se adquiere cuando hay una formación de tipo académico. El escultor, sin renunciar a su estética mística, desarrolla y denota un alarde de lo que es la morfología del cuerpo humano masculino. No tiene ningún tipo de pudor en policromar las pestañas, tanto las superiores como las inferiores, sin que por ello las esculturas pierdan fuerza o belleza.
Es conocido sobre todo por las Dolorosas, pero su obra es muy extensa y variada. Un denominador común son las manos de las Dolorosas en las que se produce un acentuamiento entre los metacarpos y las falanges, con ese quiebre tan pronunciado, característico a este periodo de 1945 a 1959.
Trabajó para Hermandades sevillanas como la Cena, Santa Marta, el Cerro o el Silencio. Talló la imagen del Cirineo para la Hermandad de Pasión, dicha talla está considerada como la mejor imagen secundaria de la Semana Santa sevillana, aunque actualmente no procesiona. Para la ciudad vecina de Villanueva de la Serena realizó una talla de la Virgen de la Asunción.