La Imagen de María Santísima de los Dolores se encuentra bajo el arco de piedra de la desaparecida Capilla de las Cruces en la Parroquia de Santiago. Es la segunda Imagen de la Virgen delos Dolores que tiene la Hermandad.

   La talla fue donada por los señores Condes de los Campos de Orellana, Don Miguel Granda Torres y Doña Dolores Losada Lasso. Fue tallada en 1964, es una de las mejores obras del imaginero sevillano Don Sebastián Santos. Tiene la peculiaridad de tener los brazos articulados. Las manos tan difíciles de conseguir son bellísimas y la expresión de su rostro de un dolor contenido, sin desgarros.

   El 10 de abril de 1965, coincidiendo con el primer día del Quinario, fue bendecida solemnemente por Don Delfín Martín Recio. En el año 2011 fue restaurada por D. Sebastián Santos Calero, hijo del autor y Catedrático de Bellas Artes. 

    Sebastián Santos Rojas (Higuera de la Sierra, provincia de Huelva, 1895 - Sevilla, 1977). Desde pequeño se sintió atraido por el arte del modelado, en 1919 se trasladó a Sevilla, ciudad en la que inició su formación artística en la escuela de artes y oficios, donde tuvo por profesores al pintor Gonzalo Bilbao y al escultor Francisco Marco Díaz-Pintado.

   Es un escultor que, sin haber practicado el modelado natural, tiene un conocimiento de la anatomía sensacional y un sentido del "todo", ese sentido de la totalidad que generalmente se adquiere cuando hay una formación de tipo académico. El escultor, sin renunciar a su estética mística, desarrolla y denota un alarde de lo que es la morfología del cuerpo humano masculino. No tiene ningún tipo de pudor en policromar las pestañas, tanto las superiores como las inferiores, sin que por ello las esculturas pierdan fuerza o belleza.

   Es conocido sobre todo por las Dolorosas, pero su obra es muy extensa y variada. Un denominador común son las manos de las Dolorosas en las que se produce un acentuamiento entre los metacarpos y las falanges, con ese quiebre tan pronunciado, característico a este periodo de 1945 a 1959.

   Trabajó para Hermandades sevillanas como la Cena, Santa Marta, el Cerro o el Silencio. Talló la imagen del Cirineo para la Hermandad de Pasión, dicha talla está considerada como la mejor imagen secundaria de la Semana Santa sevillana, aunque actualmente no procesiona. Para la ciudad vecina de Villanueva de la Serena realizó una talla de la Virgen de la Asunción.